Železničný tunel v Łupkówe leží medzi železničnými stanicami Medzilaborce (za socializmu konečná stanica nočného rýchlika Laborec z Prahy) a Łupków (Poľsko). Prvý návrh železničnej trate na trase Medzilaborce do osady Stary Łupków pochádza z roku 1854. Prvé návrhy sa začali plánovať v roku 1866. Železnica mala ísť údolím rieky Laborec a hrebeňom Karpát pri Lupkove. Karpatský hrebeň mal byť prekonaný údolím Vydranky popod Lupkovský priesmyk až do osady Stary Łupków v Haliči. Veľké prevýšenie si vyžadovalo budovať trať s výrazným stúpaním a najvyššiu časť hrebeňa bolo potrebné prekonať 461 metrov dlhým tunelom. Tunel leží z časti na poľskom a z časti na slovenskom území (hraničná čiara vedie cez tunel). Tunel bol vybudovaný ako dvojkoľajný a tunelom sa začalo premávať od 12. júna 1873. Do prevádzky bol odovzdaný 31.5.1873. Pomenovaný bol podľa neďalekej obce Lupków.